<
X
تبلیغات
پیکوفایل
رایتل
یکشنبه 2 اسفند‌ماه سال 1388 @ 18:27

الکل Alcohol

الکل  Alcohol


در شیمی به هر ترکیب شیمیایی که یک گروهِ هیدروکسیل (‎-OH‏) متصل به کربن یک آلکیل داشته‌باشد، الکل گویند. فرمول کلی یک الکل سادهٔ عیر حلقه‌ای ‎CnH2n+1‏است. در شیمی الکل‌ها در شمار گروه مهمی از ترکیب‌های شیمیایی هستند و در واکنش‌های گسترده‌ای شرکت می‌کنند و بسیاری از ترکیب‌های شیمیایی از آن‌ها به دست می‌آیند، به طوری در کتاب شیمی آلی موریسن و بوید آمده‌است که اگر به شیمیدانی بگویند او را با ده ترکیب شیمیایی دریک جزیره تنها خواهند گذاشت الکل یکی از آن‌ها خواهدبود.
به طور کلی، زمانی که نام الکل به تنهایی به کار می‌رود، معمولاً منظور اتانول است که همان الکل گرفته‌شده از جو یا عرق یا همان مشروبات الکلی می‌باشد. اتانول مایعی بی‌رنگ و فرار وبا بویی بسیار تند است که از تخمیر شکرها به دست می‌آید. همچنین گاه به هر گونه نوشیدنی که الکل داشته‌باشد، الکل می‌گویند. هزاران سال است که معمولاً الکل به عنوان یکی از عامل‌های اعتیادآور به شمار می‌آید.
الکل‌های دیگر بیشتر با صفت‌های مشخص‌کنندهٔ ویژهٔ خود می‌آیند مانند الکل چوب (که همان متانول است) یا ایزوپروپیل الکل. پسوند «ول» نیز در پایان نام شیمیایی همهٔ الکل‌ها می‌آید

تاریخچه
الکل را نخستین بار ابوبکر محمد بن زکریای رازی پزشک و شیمیدان ایرانی از تقطیر شراب تهیه کرد.[۱] وی آنرا الکحل نامید. بعدها یک آمریکایی بنام دکتر واندیک آن را الکل نامید. گرچه تاریخ تهیه شراب در به هزاران سال پیش در ایران نیز می‌رسد اما تا زمان رازی کسی الکل را خالص نکرده بود

ریشه‌شناسی
نظریهٔ غالب بر این است که از آن‌جا که نخستین بار که زکریای رازی الکل را کشف کرد، آن را با نامِ تازیِ «الکحل» خواند و از آن‌جا آن را اعراب «الکحول» نامیده و سرانجام در فارسی الکل نام گرفت ولی از آن‌جا که در عربی «الکحول» نمی‌تواند از «الکحل» مشتق شده‌باشد این احتمال وجود دارد که این واژه از واژهٔ «الغول» که در قرآن آمده‌است گرفته شده‌باشد و ریشه‌ای اروپایی داشته باشد.[۲]
ساختار و دسته‌بندی
الکل‌ها بسته به نوع کربن[۳] که به گروه OH- پیوند دارد، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

نمایش کلی انواع الکل
الکل نوع اول‎ CR(H)۲-OH.‏
الکل نوع دوم‎ C(R)۲H-OH. ‏
الکل نوع سوم‎C(R)۳-OH. ‏

خواص فیزیکی الکلها
دمای جوش

نمایش کلی انواع الکل
الکل نوع اول‎ CR(H)۲-OH.‏
الکل نوع دوم‎ C(R)۲H-OH. ‏
الکل نوع سوم‎C(R)۳-OH. ‏

خواص فیزیکی الکلها
دمای جوش

الکل‌ها در میان هیدروکربن‌های هم وزن خود دمای جوش بالاتری دارند که آن را می‌توان به پیوند هیدروژنی الکل‌ها دانست که سبب می‌شود انرژی بیشتری برای شکستن پیوند بین مولکولی آن‌ها نیاز باشد.
حلالیت
با توجه به این که پیوند بین الکل‌ها مانند آب، پیوند هیدروژنی است به هر اندازه‌ای در آب حل می‌شود. همچنین با توجه به این که الکل‌ها از یک سو بخشی آلی داشته و از سوی دیگر گروه هیدروکسید دارند بسیاری از مواد آلی را نیز حل می‌کنند. محلول ید در محلول آب و الکل را تنتورید می‌گویند و برای گندزدایی به کار می‌روند.
زهرآگینی
الکل‌ها بیشتر بویی تند و زننده دارند و اتانول از دوران پیش از تاریخ به دلیل‌های گوناگون بهداشتی، رژیمی، مذهبی و تفریحی به عنوان نوشیدنی الکلی به کار می‌رفته‌است. هرچند استفادهٔ کم و گهگاه الکل می‌تواند بی‌زیان باشد، اندازه‌های بیشتر آن سبب مستی شده و در مقدارهای بیشتر می‌تواند به اختلالات تنفسی و حتی مرگ نیز بینجامد.[2]
الکل‌های دیگر بیشتر از اتانول سمی‌تر هستند، که این نیز بیشتر به دلیل نیاز به زمان بیشتر برای تغییر در فرایند سوخت و ساز است و حتی گاه در فرآیندهای دگرگشت(متابولیسم) ماده‌هایی سمی می‌سازند. برای نمونه متانول، که همان الکل چوب است، به وسیلهٔ آنزیم‌ها در جگر اکسایش می‌یابد و مادهٔ سمی فرمالدهید تولید می‌کند که می‌تواند سبب کوری یا مرگ شود.
یکی از راه‌های کارا در پیشگیری از سمیت فرمالدهید، فراهم آوردن اتانول در کنار آن است چون آنزیم‌های هیدروژن‌زدایی که از متانول فرمالدهید می‌دهند بر اتانول اثر بیشتری دارند، بدین گونه از پیوند و عمل بر روی متانول پیشگیری می‌کند. در این زمان متانول باقی‌مانده وقت دفع از راه کلیه‌ها را پیدا کرده و فرمالدهید باقی‌مانده نیز به فرمیک اسید‌تبدیل می‌شود.

نامگذاری
در نامگذاری الکل‌ها به روش آیوپاک، تنها در آخر نام آلکان یک «ول» افزوده می‌شود و زمانی که نیاز ذکر شمارهٔ کربنی که عامل الکلی بر روی آن قرار دارد باشیم، عدد بین نام آلکان و پسوند «ول» قرار می‌گیرد. مانند «پروپان-1-ول» برای ‎CH3CH2CH2OH‏ و «پروپان-2-ول» برای ‎CH3CH(OH)CH3‏.

This image has been resized. Click this bar to view the full image. The original image is sized 650x216 and weights 27KB.

روش‌های فرآوری صنعتی الکل‌ها
از میان روش‌های صنعتی الکل می‌توان راه‌های زیر را نام برد:
آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
فرایند السک از آلکن‌ها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
تخمیر کربوهیدرات‌ها.
علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.

کاربردها
برخی از کاربردهای الکل:
سوخت خودرو
حلال
کاربردهای پزشکی و گندزدایی
...
واکنش‌ها
پروتون‌زدایی

الکل‌ها می‌توانند در حضور بازهای بسیار قوی به سان یک اسید عمل کنند و تشکیل یون الکوکسی دهند. برای نمونه در واکنش سدیم هیدروکسید و اتانول، سدیم جانشین هیدروژنِ مثبت(پروتون) الکل شده و سدیم متوکسی به دست می‌دهد.
هیدروژن‌زدایی
از راه هیدروژن‌زدایی الکل‌ها می‌توان اتر به دست آورد.

واکنش‌های هسته‌دوستی
گروه هیدروکسیل الکل یک گروه ترک‌کنندهٔ خوب است و سبب می‌شود که الکل‌ها بتوانند در واکنش‌های هسته‌دوستی شرکت جویند.

استری شدن

الکل با اسید‌های آلی در محیط اسیدی به کندی تشکیل استر می‌دهد.
اکسایش === الکل‌های نوع اول می‌توانند در واکنش‌های اکسایش تبدیل به آلدهید و پس از آن تبدیل به کربوکسیلیک اسید شوند هرچند که الکل های نوع دوم در واکنش های اکسایش تنها تبدیل به کتون می‌شوند ولی الکل‌های نوع سوم در واکنش‌های اکسایش شرکت نمی‌کنند.


الکل‌های نوع اول می‌توانند بدون واسطه نیز به روش‌های زیر به کربوکسیلیک اسیدها تبدیل شوند:
با حضور پتاسیم پرمنگنات (‎KMnO4‏).
PDC در DMF.
اکسایش جونز
اکسایش هنس
روتنیوم تتراکسید (‎RuO4‏).


یک الکل با دو عامل مجاور می‌تواند در مجاورت سدیم پراکسید(‎NaIOsub>4‏) یا سرب تترااستات (‎Pb(OAc)4‏) پیوند کربنش گسسته‌شده و به دو کربوکسیلیک اسید تبدیل شود.

الکل‌ها و فنول ها
اگر گروه هیدروکسیل الکل به کربنی که روی یک حلقهٔ آروماتیک است، متصل باشد آنگاه به آن فنول گویند که در دستهٔ دیگری از ترکیب‌ها دسته‌بندی می‌شود و ویژگی‌های متفاوتی از الکل‌ها دارد.